Молодой успешный дизайнер Дрю Бэйлор был избалован жизнью. Работа в богатейшей компании, производящей обувь для спорта приносила неплохой доход, карьера стремительно взлетала ввысь, а босс просто обожал Бэйлора. К тому же совсем скоро должна была состояться свадьба Дрю и его замечательной и красивой девушки, которая его просто обожала.
Но в жизни парня неожиданно наступил черный день. Новая партия кроссовок, которые компания выпустила под чутким руководством Дрю, потерпела сокрушительный провал. Покупатели не оценили талант дизайнера и компания понесла просто катастрофические убытки, встав на грань разорения.
Разумеется, парня сразу же уволили, а спустя несколько дней от него сбежала и девушка, обозвав его неудачником.
Дрю уже было решил покончить жизнь самоубийством, но в последний момент ему позвонила сестра и попросила приехать в далекий Элизабеттаун, где он родился и вырос, чтобы навестить тяжело заболевшего отца.
Понимая, что черная полоса продолжается и совсем упав духом, Дрю вылетает в родной город.
И уже в самолете он знакомится с очаровательной веселой стюардессой Клэр, которая, как оказывается, тоже живет в Элизабеттауне совсем недалеко от дома родителей Дрю...